Yo creo que se podría poner un "aunque" para darle celeridad a la salida de la historia, al cierre. Como que concatena mejor la ironía de las cosas.

"no lograba ganarela y, aunque siempre perdí en el juego, él terminó por perder la risa".

La otra salida que había pensado la primera vez que leí tu historia eera decir algo como: "y siempre perdí en el juego. Me convertí en comediante y él perdío la risa", pero se salía del concepto del título. O quizá algo como "y, aunque yo me convertí en comediante, yo siempre perdí en el juego, y él perdió su risa"; pero siento más limpia la primera opción de ejemplo que te ofrezco.

Ya verás qué decides. Espero tu versi'on en mi correo, taller.aguila@gmail.com

Gracias por participar.